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Histamine → HCID 178526685, Verbindung

HRID 744048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 744048
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1.[CH:11]1[N:15]=[CH:14][NH:13][C:12]=1[CH2:16][CH2:17][NH2:18]>CC(O)C>[NH:15]1[CH:11]=[C:12]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][N:3]=2)[N:13]=[CH:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 774HistamineHCID 783082-Chloro-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 178526685HCID 178526685, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.22 g (14 mmol) of 2-chloro-5-nitropyridine and an equimolar equivalent of histamine base (1.56 g) in 10 ml of 2-propanol are brought to reflux for 48 h. The reaction mixture is concentrated to dryness and the solid residue is taken up in water, heated to boiling, cooled and filtered. The filtrate is concentrated to dryness and chromatographed on a column of silica gel which is eluted with a mixture of chloroform and methanol (5, 10 and 20%). The combined pure fractions are evaporated to dryness and the solid residue is crystallized from absolute ethanol to provide the product. M.p.: 162°-163° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 48 h
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated to dryness
  3. temperatureheated
  4. temperaturecooled
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate is concentrated to dryness
  7. customchromatographed on a column of silica gel which
  8. washis eluted with a mixture of chloroform and methanol (5, 10 and 20%)
  9. customThe combined pure fractions are evaporated to dryness
  10. customthe solid residue is crystallized from absolute ethanol
  11. customto provide the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9177694b10946c99c1516e8b26713bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05559113

Notizen zur Reaktion

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