StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Chlorotrimethylsilane → 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine

HRID 744164
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 744164
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:7](=[O:11])[N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C(O[C@H:16]1[O:38][C@@H:37]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C@H:27]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C@@H:17]1[O:18][C:19](=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)(=O)C.C[Si](N[Si](C)(C)C)(C)C.Cl[Si](C)(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>CC#N>[C:19]([O:18][C@H:17]1[C@@H:27]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C@H:37]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[O:38][C@@H:16]1[N:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])=[N:6][C:7]1=[O:11])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 10973190Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoateHCID 178474340HCID 178474340, Verbindung

Produkt 1

HCID 54099608
1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine
Ausbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N4 -acetylcytosine (0.18 g, 1.19 mmol) and compound 2 (0.50 g, 0.99 mmol) in anhydrous MeCN (30 ml) were successively added HMDS (0.17 ml, 0.79 mmol), ClSiMe3 (0.10 ml, 0.79 mmol) and SnCl4 (0.14 ml, 1.19 mmol). The resulting clear solution was refluxed for one hour. Then the solvent was evaporated and the residue dissolved in EtOAc (100 ml), washed with NaHCO3 and H2O. After evaporation of the solvent the residue was purified on a silica gel column using EtOAc/petroleum ether (70%) to give pure 7 (0.41 g, 70%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting clear solution was refluxed for one hour
  2. customThen the solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue dissolved in EtOAc (100 ml)
  4. washwashed with NaHCO3 and H2O
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue
  6. customwas purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ff09d7a3542454a9c86c5987fa969ca
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05559101

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion