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5-(1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester → 5-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 74474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74474
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([S:28]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([CH3:37])=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:30])=[O:29])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([C:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:19][CH:20]=1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]>[C].[Pd].CO>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([S:28]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:34]([CH3:37])=[CH:35][CH:36]=2)(=[O:30])=[O:29])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:25])=[O:22])[CH2:19][CH2:20]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 680056275-(1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 680052205-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (495 mg, 0.9 mmol), 5% palladium carbon (100 mg), and methanol (20 ml) was stirred under a hydrogen atmosphere for 13 hours. The reaction mixture was filtered through Celite, and washed with ethyl acetate, and the filtrate was concentrated. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography. Thus, 5-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester was obtained as a colorless amorphous material (315.9 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe residue obtained by concentration under reduced pressure
  5. customwas purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-748d3bb69c174e629aa4d159c1ed2ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829199B2

Notizen zur Reaktion

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