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Succinic Acid → (R)-5-(2-Ethylsulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole hemisuccinate

HRID 745011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 745011
[C:1]([OH:8])(=[O:7])[CH2:2][CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5].[CH2:9]([S:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][CH:20]=[C:19]2[CH2:25][C@H:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]1[CH3:31])(=[O:13])=[O:12])[CH3:10]>C(O)C>[C:1]([OH:8])(=[O:7])[CH2:2][CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5].[CH2:9]([S:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][CH:20]=[C:19]2[CH2:25][C@H:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]1[CH3:31])(=[O:13])=[O:12])[CH3:10].[CH2:9]([S:11]([CH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:18]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][CH:20]=[C:19]2[CH2:25][C@H:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]1[CH3:31])(=[O:13])=[O:12])[CH3:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1110Succinic AcidHCID 9884122(R)-5-(2-Ethylsulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)1H-indole

Produkt 1

HCID 131719486(R)-5-(2-Ethylsulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole hemisuccinateAusbeute 163,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of succinic acid (69 mg) in hot ethanol (3.5 mL) was added slowly with stirring to a solution of (R)-5-(2-ethylsulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole free base (390 mg) in ethanol (3.5 mL). The solution was evaporated and the residue was triturated first with ether and then with ethyl acetate to give the title compound as a solid (375 mg): mp 59°-62° C.: [α]25D =+36° (methanol, c=0.10) Anal. Calcd for C18H26N2O2S. 0.5 C4H6O4. 0.25 CH3CO2C2H5. 0.5 H2O: C,59.00; H,7.42; H,6.68. Found: C,59.17; H,7.37; N,6.73.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated
  2. customthe residue was triturated first with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e8a6139c31c43b1976446b899d32dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05559246

Notizen zur Reaktion

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