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Triethylamine → 3-{1-[6-(3-bromo-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74531
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[NH:34][C:33](=[O:35])[N:32]([CH:36]3[CH2:41][CH2:40][N:39]([C:42]4[N:47]=[CH:46][N:45]=[C:44]([C:48]([OH:50])=O)[CH:43]=4)[CH2:38][CH2:37]3)[CH2:31][CH2:30][C:29]=2[CH:51]=1.Cl.[Br:53][C:54]1[CH:55]=[N:56][C:57]2[CH2:58][CH2:59][NH:60][CH2:61][C:62]=2[CH:63]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C.CO>[Br:53][C:54]1[CH:55]=[N:56][C:57]2[CH2:58][CH2:59][N:60]([C:48]([C:44]3[N:45]=[CH:46][N:47]=[C:42]([N:39]4[CH2:40][CH2:41][CH:36]([N:32]5[CH2:31][CH2:30][C:29]6[CH:51]=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=[CH:27][C:28]=6[NH:34][C:33]5=[O:35])[CH2:37][CH2:38]4)[CH:43]=3)=[O:50])[CH2:61][C:62]=2[CH:63]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 441183183-Bromo-5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-Naphthyridine HydrochlorideHCID 583866166-[4-(7-Methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 583866353-{1-[6-(3-bromo-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridin-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

90 mg (0.24 mmol) TBTU were added to 80 mg (0.20 mmol) 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid, 70 mg (0.28 mmol) 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-hydrochloride and 120 μL (0.86 mmol) triethylamine in 0.9 mL DMF and the mixture was stirred overnight at RT. The reaction mixture was combined with 1 mL methanol, 1 mL saturated sodium hydrogen carbonate solution and 8 mL ice water. The precipitate was suction filtered, washed with water and diethyl ether and dried.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water and diethyl ether
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b70e74d8086443b0a3f5d89d53d894a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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