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Hydrochloric Acid → 1-(3-Acetylthiopropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylic acid

HRID 745606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 745606
C(N(CC)CC)C.Cl.[CH3:9][C:10]1([CH3:22])[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[NH:12][CH:11]1[C:19]([OH:21])=[O:20].[C:23]([S:26][CH2:27][CH2:28][C:29](Cl)=[O:30])(=[O:25])[CH3:24].Cl>C(Cl)Cl>[C:23]([S:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([N:12]1[C:13]2[C:18](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:10]([CH3:22])([CH3:9])[CH:11]1[C:19]([OH:21])=[O:20])=[O:30])(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 129431223-(Acetylsulfanyl)propanoyl chlorideHCID 704701543,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 233138381-(3-Acetylthiopropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

0.93 g of triethylamine are added to the suspension of 0.7 g of 3,3-dimethylindoline-2-carboxylic acid hydrochloride in 20 ml of methylene chloride and the resulting solution is cooled to -10°. The solution of 0.51 g of 3-acetylthiopropanoyl chloride in 5 ml of methylene chloride is added dropwise and the mixture stirred at -5° to -10° for 1 hour and at room temperature for 3 hours. It is cooled to 0° and treated with 10 ml of 3N hydrochloric acid. The organic layer is separated and the aqueous solution further extracted with methylene chloride. The combined methylene chloride solutions are dried and evaporated, to give the 1-(3-acetylthiopropanoyl)-3,3-dimethylindoline-2-carboxylic acid as a foam.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting solution is cooled to -10°
  2. temperatureIt is cooled to 0°
  3. customThe organic layer is separated
  4. extractionthe aqueous solution further extracted with methylene chloride
  5. dry with materialThe combined methylene chloride solutions are dried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb23bb495720428daa47716788fc5e74
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04599357

Notizen zur Reaktion

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