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Triethylamine → 3-{1-[3-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-phenyl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74619
[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18](O)=[O:19])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:4]=2[NH:3]1.Cl.Cl.[CH3:30][C:31]1([CH3:40])[CH2:36][NH:35][CH2:34][C:33]2[CH:37]=[N:38][NH:39][C:32]1=2.C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CO>[CH3:30][C:31]1([CH3:40])[CH2:36][N:35]([C:18]([C:17]2[CH:16]=[C:15]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][CH:9]([N:8]4[CH2:7][CH2:6][C:5]5[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:4]=5[NH:3][C:2]4=[O:1])[CH2:10][CH2:11]3)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])[CH2:34][C:33]2[CH:37]=[N:38][NH:39][C:32]1=2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 583866643-[4-(2-Oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-benzoic acidHCID 667221937,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 42613139
3-{1-[3-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-phenyl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

70.0 mg (0.19 mmol) 3-[4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-benzoic acid, 60 mg (0.27 mmol) 7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-dihydrochloride, 100 μL (0.71 mmol) triethylamine and 70.0 mg (0.22 mmol) TBTU in 1 mL DMF were stirred overnight at RT. The reaction mixture was combined with 1 mL methanol and 10 mL ice water. The precipitated product was suction filtered, washed with water and diethyl ether and purified by preparative HPLC. The product fractions were combined and evaporated down i. vac.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water and diethyl ether
  3. custompurified by preparative HPLC
  4. customevaporated down i

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1bf0e4a026d4d7580d011bc07c0db9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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