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Triethylamine → 3-{1-[6-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74625
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[NH:34][C:33](=[O:35])[N:32]([CH:36]3[CH2:41][CH2:40][N:39]([C:42]4[N:47]=[CH:46][N:45]=[C:44]([C:48]([OH:50])=O)[CH:43]=4)[CH2:38][CH2:37]3)[CH2:31][CH2:30][C:29]=2[CH:51]=1.Cl.Cl.[CH3:54][C:55]1([CH3:64])[CH2:60][NH:59][CH2:58][C:57]2[CH:61]=[N:62][NH:63][C:56]1=2.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH3:54][C:55]1([CH3:64])[CH2:60][N:59]([C:48]([C:44]2[N:45]=[CH:46][N:47]=[C:42]([N:39]3[CH2:40][CH2:41][CH:36]([N:32]4[CH2:31][CH2:30][C:29]5[CH:51]=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=[CH:27][C:28]=5[NH:34][C:33]4=[O:35])[CH2:37][CH2:38]3)[CH:43]=2)=[O:50])[CH2:58][C:57]2[CH:61]=[N:62][NH:63][C:56]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 583866166-[4-(7-Methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carboxylic acidHCID 667221937,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 58386509
3-{1-[6-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

105 mg (0.28 mmol) TBTU were added to 100 mg (0.25 mmol) 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid, 80.0 mg (0.36 mmol) 7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride, 120.0 μL (0.86 mmol) triethylamine in 1.0 mL DMF and stirred overnight at RT. The reaction mixture was purified by preparative HPLC, the product fractions were combined and then lyophilised.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6d193c781d74ab6abd3f2b1ce06dea7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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