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Triethylamine → 7-Methoxy-3-{1-[6-(3-phenyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74627
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[NH:34][C:33](=[O:35])[N:32]([CH:36]3[CH2:41][CH2:40][N:39]([C:42]4[N:47]=[CH:46][N:45]=[C:44]([C:48]([OH:50])=O)[CH:43]=4)[CH2:38][CH2:37]3)[CH2:31][CH2:30][C:29]=2[CH:51]=1.Cl.Cl.[C:54]1([C:60]2[C:64]3[CH2:65][NH:66][CH2:67][CH2:68][C:63]=3[NH:62][N:61]=2)[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C.CO>[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[NH:34][C:33](=[O:35])[N:32]([CH:36]3[CH2:37][CH2:38][N:39]([C:42]4[CH:43]=[C:44]([C:48]([N:66]5[CH2:67][CH2:68][C:63]6[NH:62][N:61]=[C:60]([C:54]7[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=7)[C:64]=6[CH2:65]5)=[O:50])[N:45]=[CH:46][N:47]=4)[CH2:40][CH2:41]3)[CH2:31][CH2:30][C:29]=2[CH:51]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 583866166-[4-(7-Methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carboxylic acidHCID 673374503-phenyl-1H,4H,5H,6H,7H-pyrazolo(4,3-c)pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 583866017-Methoxy-3-{1-[6-(3-phenyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

90 mg (0.24 mmol) TBTU were added to 80 mg (0.20 mmol) 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid, 75 mg (0.28 mmol) 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride, 120.0 μL (0.86 mmol) triethylamine in 0.9 mL DMF and stirred overnight at RT. The reaction mixture was combined with 1 mL methanol, 1 mL saturated sodium hydrogen carbonate solution and 8 mL ice water. The precipitate was suction filtered, washed with water and diethyl ether and dried.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water and diethyl ether
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-564765cab9fd450592f16f06169334fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

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