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Ethyl orthoformate → HCID 12016825, Verbindung

HRID 746515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746515
[CH:1](OCC)(OCC)OCC.[NH2:11][C:12]1[CH:13]=[N:14][C:15]2[C:20]([C:21]=1[NH:22][CH2:23][CH2:24][NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2>C1(C)C=CC=CC=1>[N:22]1([CH2:23][CH2:24][NH:25][C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:30])[C:21]2[C:20]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[N:14]=[CH:13][C:12]=2[N:11]=[CH:1]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 12016824tert-Butyl 2-(3-aminoquinolin-4-ylamino)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 12016825HCID 12016825, VerbindungAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethyl orthoformate (11.3 g, 73.4 mmol) was added to a solution of tert-butyl N-[2-(3-aminoquinolin-4-yl)aminoethyl]carbamate (21 g, 69.4 mmol) in anhydrous toluene (250 mL). The reaction mixture was heated at reflux for 5 hours and then allowed to slowly cool to ambient temperature. The resulting precipitate was isolated by filtration and dried to provide 17.6 g of tert-butyl N-[2-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)ethyl]carbamate as a light tan solid, m.p. 154-155° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 5 hours
  3. customThe resulting precipitate was isolated by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45486491f7cc4321afc3288c17170c80
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07393859B2

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