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O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate → 3-{1-[4-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carbonyl)-[1,3,5]triazin-2-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

HRID 74653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74653
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[NH:12][C:11](=[O:13])[N:10]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]4[N:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]([C:26](O)=[O:27])[N:21]=4)[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:29]=1.Cl.Cl.[CH3:32][C:33]1([CH3:42])[CH2:38][NH:37][CH2:36][C:35]2[CH:39]=[N:40][NH:41][C:34]1=2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH3:32][C:33]1([CH3:42])[CH2:38][N:37]([C:26]([C:22]2[N:23]=[CH:24][N:25]=[C:20]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][CH:14]([N:10]4[CH2:9][CH2:8][C:7]5[CH:29]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=5[NH:12][C:11]4=[O:13])[CH2:15][CH2:16]3)[N:21]=2)=[O:27])[CH2:36][C:35]2[CH:39]=[N:40][NH:41][C:34]1=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 583864434-[4-(7-Methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-[1,3,5]triazine-2-carboxylic acidHCID 667221937,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 42613868
3-{1-[4-(7,7-Dimethyl-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carbonyl)-[1,3,5]triazin-2-yl]-piperidin-4-yl}-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.11 g (0.26 mmol) 4-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-[1,3,5]triazine-2-carboxylic acid, 59 mg (0.26 mmol) 7,7-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine dihydrochloride and 0.15 mL (1.1 mmol) TEA were placed in 1.5 mL DMF. 93 mg (0.29 mmol) TBTU were added and the reaction mixture was stirred for three days at RT. The substance was purified by HPLC-MS. The product-containing fractions were combined and freeze-dried.

Aufarbeitung

  1. customThe substance was purified by HPLC-MS
  2. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd59de935c644ca49f6acc92547b7aa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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