4-Quinolinecarbonyl chloride → N4-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]4-quinolinecarboxamide

HRID 746549

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746549
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:11]=[C:10]([NH2:19])[C:9]=2[N:8]=[CH:7]1.[N:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([C:30](Cl)=[O:31])=[CH:22][CH:21]=1>>[NH2:19][C:10]1[C:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:30]([C:23]3[C:24]4[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[N:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[O:31])[C:18]=2[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 99901264-Quinolinecarbonyl chlorideHCID 154537751-(4-aminobutyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

Produkt 1

HCID 12144530N4-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]4-quinolinecarboxamide

Versuchsvorschrift

According to the general method of Example 14, 1-(4-aminobutyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin4-amine and quinoline4-carbonyl chloride were combined to provide N4-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]4-quinolinecarboxamide as a white crystalline solid, m.p. 214.5-215.2° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J=4.3 Hz, 1H), 8.76 (t, J=5.6 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.10-8.01 (m, 3H), 7.78 (ddd, J=8.4, 6.9, 1.5 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J=8.3, 6.9, 1.4 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J=8.3, 7.0, 1.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J=4.3 Hz, 1H), 7.24 (ddd, J=8.3, 7.0, 1.3 Hz, 1H), 6.60 (broad s, 2H), 4.68 (t, J=6.9 Hz, 2H), 3.38 (q, J=7.0 Hz, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.63 (m, 2H); MS (EI) m/e 410.1860 (410.1855 calcd for C24H22N6O).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4056689d51454421872bb83ffab53864
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07393859B2

Verknüpfte Notizen

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