4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoic acid → N1-{4-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl}-4-(1-pyrrolyl)benzamide

HRID 746560

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 746560
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:11]=[C:10]([NH2:19])[C:9]=2[N:8]=[C:7]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH3:23].[N:24]1([C:29]2[CH:37]=[CH:36][C:32]([C:33](O)=[O:34])=[CH:31][CH:30]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25]1>>[NH2:19][C:10]1[C:9]2[N:8]=[C:7]([CH2:20][CH2:21][O:22][CH3:23])[N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:33](=[O:34])[C:32]3[CH:36]=[CH:37][C:29]([N:24]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25]4)=[CH:30][CH:31]=3)[C:18]=2[C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1

Komponenten

3

Versuchsvorschrift

According to the general method of Example 50, 1-(4-aminobutyl)-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine and 4-(1-pyrrolyl)benzoic acid were combined to provide N1-{4-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl}-4-(1-pyrrolyl)benzamide as an off white powder, m.p. 173.0-174.9° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (t, J=5.5 Hz, 1H), 8.02 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.61 (dd, J=8.4, 1.1 Hz, 1H), 7.48 (t, J=2.2 Hz, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.19 (dt, J=7.6, 1.1 Hz, 1H), 6.53 (broad s, 2H), 6.30 (t, J=2.2 Hz, 2H), 4.57 (t, J=7.0 Hz, 2H), 3.82 (t, J=6.7 Hz, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.20 (t, J=6.7 Hz, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.71 (m, 2H); MS (EI) m/e 482.2421 (482.2430 calcd for C28H30N6O2).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-805b91bfc71743529ddec36660aefeab
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07393859B2

Verknüpfte Notizen

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