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7-methyl-1H-indazol-5-amine → 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-amide

HRID 74709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74709
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[NH:12][C:11](=[O:13])[N:10]([CH:14]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]4[N:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]([C:26](O)=[O:27])[CH:21]=4)[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:29]=1.[CH3:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([NH2:40])[CH:34]=[C:35]2[C:39]=1[NH:38][N:37]=[CH:36]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH3:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([NH:40][C:26]([C:22]2[CH:21]=[C:20]([N:17]3[CH2:16][CH2:15][CH:14]([N:10]4[CH2:9][CH2:8][C:7]5[CH:29]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=[CH:5][C:6]=5[NH:12][C:11]4=[O:13])[CH2:19][CH2:18]3)[N:25]=[CH:24][N:23]=2)=[O:27])[CH:34]=[C:35]2[C:39]=1[NH:38][N:37]=[CH:36]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13820227-methyl-1H-indazol-5-amineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 583866166-[4-(7-Methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 426133076-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg (0.25 mmol) 6-[4-(7-methoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidine-4-carboxylic acid and 37 mg (0.25 mmol) 7-methyl-1H-indazol-5-amine in 74 μL (0.53 mmol) TEA and 1.5 mL DMF were combined with 89 mg (0.28 mmol) TBTU and stirred overnight at RT. Then the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS. The product-containing fractions were combined and freeze-dried.

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS
  2. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcca96945dbd43aabdfa1462f2b52063
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829006B2

Notizen zur Reaktion

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