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Tris(furan-2-yl)phosphane → (5R)-3-(5-{5-[5-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]thien-2-yl}pyrid-2-yl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 747252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747252
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[CH2:12][C@H:11]([CH2:13][N:14]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[N:15]3)[O:10][C:9]2=[O:19])=[N:6][CH:7]=1.C[Sn](C)(C)[C:22]1[S:26][C:25]([C:27]2[CH2:31][CH:30]([CH2:32][OH:33])[O:29][N:28]=2)=[CH:24][CH:23]=1.O1C=CC=C1P(C1OC=CC=1)C1OC=CC=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.[Pd].[Pd]>[OH:33][CH2:32][CH:30]1[O:29][N:28]=[C:27]([C:25]2[S:26][C:22]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]4[CH2:12][C@H:11]([CH2:13][N:14]5[CH:18]=[CH:17][N:16]=[N:15]5)[O:10][C:9]4=[O:19])=[N:6][CH:7]=3)=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 59749446(5R)-3-(5-Bromopyrid-2-yl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 59749480{3-[5-(Trimethylstannyl)thien-2-yl]4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol

Produkt 1

HCID 59749500(5R)-3-(5-{5-[5-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]thien-2-yl}pyrid-2-yl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 11029508Palladium, tris[mu-[(1,2-eta:4,5-eta)-(1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one]]di-, compd. with trichloromethane (1:1)Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-(5-Bromopyrid-2-yl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (187 mg, 0.58 mM), {3-[5-(trimethylstannyl)thien-2-yl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol (200 mg, 0.58 mM), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0)-chloroform adduct (60 mg, 0.058 mM) and tri-2-furylphosphine (27 mg, 0.116 mM) were placed in a flask. The solids were degassed and placed under nitrogen. Anhydrous dioxane (5 ml) was added and the suspension was heated at 90° C. for 5 hours. The reaction mixture was cooled and the solvent was evaporated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% methanol in dichloromethane to give the title compound (99 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe solids were degassed
  2. additionAnhydrous dioxane (5 ml) was added
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f7d7f4304f54840bc5e2c580b64fe4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396847B2

Notizen zur Reaktion

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