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P-Hydroxynorephedrine → Ritobegron ethyl

HRID 747587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747587
C(O[CH:4](O)[CH2:5][C:6]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:9]([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[C:8]([CH3:20])[CH:7]=1)C.[NH2:22][C@@H:23]([CH3:33])[C@@H:24]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=1)[OH:25]>[C].[Pd].O1CCCC1>[OH:25][C@H:24]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([OH:32])=[CH:30][CH:31]=1)[C@@H:23]([NH:22][CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:9]([O:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[C:8]([CH3:20])[CH:7]=1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6931143P-HydroxynorephedrineHCID 10108608Ethyl 2-[4-(2-ethoxy-2-hydroxyethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate

Produkt 1

HCID 9810282Ritobegron ethylAusbeute 101,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl 2-[4-(2-ethoxy-2-hydroxyethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate (5.4 g), 10% palladium carbon (50% wet, 1.4 g), (1R,2S)-2-amino-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol (3.0 g) and tetrahydrofuran (30 g) was stirred under a hydrogen atmosphere at 40° C. for 3 hours. After the catalyst was removed by filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in toluene, and washed with water, an aqueous solution of sodium bicarbonate and brine successively. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to give ethyl (−)-2-[4-[2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methyethyl]amino]ethyl]-2,5-dimethylphenoxy]acetate (7.3 g).

Aufarbeitung

  1. customAfter the catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in toluene
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8d32b315f2d4e43a8e325c586ad470c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396954B2

Notizen zur Reaktion

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