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2-Bromoacetamide → N2-{4-chloro-2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl}-N2-[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl]glycinamide

HRID 747601
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747601
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])=[C:4]([CH:22]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)[OH:23])[CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:39][C:40]([NH2:42])=[O:41]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[C:14]([O:20][CH3:21])[CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH2:39][C:40]([NH2:42])=[O:41])=[C:4]([CH:22]([OH:23])[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 696322-BromoacetamideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 68567514N-{4-chloro-2-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 58941201N2-{4-chloro-2-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]phenyl}-N2-[(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonyl]glycinamideAusbeute 50,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 0.7 g of N-{4-chloro-2-[(3-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide dissolved in 5 ml of THF are added, at room temperature, 0.2 g of potassium tert-butoxide and 0.25 g of 2-bromoacetamide. After 48 hours at 20° C., the reaction medium is concentrated, taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with dichloromethane to give 0.4 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. additionare added, at room temperature
  2. concentrationthe reaction medium is concentrated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is chromatographed on a column of silica gel
  7. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16c6800fec944a298707f4be9b5e2efc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396958B2

Notizen zur Reaktion

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