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Pyridine → N-[4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]-3-methoxybenzenesulfonamide

HRID 747611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747611
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[C:4]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][S:31]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=2)(=[O:33])=[O:32])=[C:4]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 27375043-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 143578744-Chloro-2-[(2-chlorophenyl)methyl]aniline

Produkt 1

HCID 68565360N-[4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]-3-methoxybenzenesulfonamideAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Starting with 0.71 g of [4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]amine dissolved in 5 ml of THF are added 0.4 ml of pyridine and 0.8 g of 3-methoxybenzenesulfonyl chloride, and the mixture is left at room temperature for 18 hours. The reaction medium is taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with a 90/10 (v/v) cyclohexane/ethyl acetate solvent mixture to give 0.666 g of expected product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is chromatographed on a column of silica gel
  5. washeluting with a 90/10 (v/v) cyclohexane/ethyl acetate solvent mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c9ab68c341247d0b0b236e22bf92e09
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396958B2

Notizen zur Reaktion

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