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Triphenylphosphine → methyl (2S)-3-[4-[1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidyloxy]phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate

HRID 747722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747722
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[C:18]([O:22][C:23]([NH:25][C@@H:26]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](O)=[CH:34][CH:33]=1)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([O:10][C:8]([N:5]1[CH2:4][CH2:3][CH:2]([O:1][C:35]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:31][C@H:26]([NH:25][C:23]([O:22][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:24])[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:9])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2794620Benzyl 4-Hydroxy-1-piperidinecarboxylateHCID 7019130Boc-Tyr-OMe

Produkt 1

HCID 86760707methyl (2S)-3-[4-[1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidyloxy]phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.9 g (86.2 mmol) of benzyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate, 25.4 g (86.2 mmol) of methyl (2S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionate and 27.1 g (103.4 mmol) of triphenylphosphine were dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran. 37.5 g (86.2 mmol) of diethyl azodicarboxylate was added to the solution at room temperature, and they were stirred for 15 hours. After the treatment with ethyl acetate as the extractant in an ordinary manner, the crude product was obtained, which was purified by the silica gel column chromatography to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. customwhich was purified by the silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48d3532a3ec04a2b80396efff667b850
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07396844B1

Notizen zur Reaktion

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