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Hydrogen Bromide → HCID 59750636, Verbindung

HRID 747973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747973
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:8][CH:7]([CH2:12][OH:13])[CH2:6]2.Br>>[OH:13][CH2:12][CH:7]1[CH2:6][C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:3]([OH:2])[CH:4]=2)[CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 23044254(5-Methoxy-indan-2-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 59750636HCID 59750636, VerbindungAusbeute 63,1 %

Versuchsvorschrift

Combine (5-Methoxy-indan-2-yl)-methanol (117.0 mg, 0.65 mmol), and 48% HBr(aq). After the reaction refluxes for 30 minutes, cool to room temperature and extract the product with ethyl acetate. Wash with brine and dry over Na2SO4. After concentrating the organic layer under reduced pressure, flash chromatograph using 2/1 Hexanes/Ethyl acetate eluent to afford 67.3 mg, 0.41 mmol (63% yield) of the title compound: 1H NMR (500 MHz, CDCl3); 2.6-2.8 (3H, m), 2.9-3.1 (2H, m), 3.6-3.8 (2H, m), 6.6-6.8 (2H, m), 7.0-7.1 (1H, m); TLC 1:1 Hexanes:Ethyl acetate Rf:=0.3.

Aufarbeitung

  1. extractionextract the product with ethyl acetate
  2. washWash with brine
  3. dry with material
dry over Na2SO4
  • concentrationAfter concentrating the organic layer under reduced pressure, flash chromatograph
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-60dd52c903864ea88489eb5fd1188c90
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2008_07
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07399774B2

    Notizen zur Reaktion

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