Triethylamine → 2-(2-Furyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 748079

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748079
[C:1]([O:10]C)(=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[SH:4].[O:12]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]1[C:17]#[N:18].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:12]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]1[C:17]1[S:4][C:3]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=2[C:1](=[O:10])[N:18]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 692452-Furonitrile

Produkt 1

HCID 597504442-(2-Furyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl thiosalicylate (1.01 g, 6.0 mmol), 2-furonitrile (0.57 g, 6.0 mmol), triethylamine (1.5 ml, 10.7 mmol) and toluene (20 ml) was refluxed for 24 hrs. After cooling, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from hexane-ethanol to give the titled compound (0.26 g, 19%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 24 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customrecrystallized from hexane-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6871c9c8ace49268b4b59ec2cac64d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07399759B2

Verknüpfte Notizen

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