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4-Chloro-2-sulfanylbenzoic acid → tert-Butyl 3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoate

HRID 748081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748081
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[C:4]([SH:11])[CH:3]=1.[C:12]([C:14]1[N:19]=[C:18]([CH2:20][CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)#[N:13]>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]2[C:6](=[O:8])[N:13]=[C:12]([C:14]3[N:19]=[C:18]([CH2:20][CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[S:11][C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 204569744-Chloro-2-sulfanylbenzoic acidHCID 22939301Tert-butyl 3-(6-cyano-2-pyridyl)propanoate

Produkt 1

HCID 22939302tert-Butyl 3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoateAusbeute 51,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-mercaptobenzoic acid (2.60 g, 13.7 mmol) and tert-butyl 3-(6-cyano-2-pyridyl)propanoate (1.60 g, 6.9 mmol) were dissolved in pyridine (15 ml), and the mixture was refluxed for 13 hrs. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, subjected to silica gel column chromatography and eluted with hexane-ethyl acetate (3:1, v/v) to give the titled compound (1.42 g, 51%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 13 hrs
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. washeluted with hexane-ethyl acetate (3:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6abe862eec5a404f9787a66576da2cb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

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