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Triethylamine → 2-(1H-Pyrrol-2-yl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 748089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748089
[C:1]([O:10]C)(=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[SH:4].[NH:12]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]1[C:17]#[N:18].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[NH:12]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]1[C:17]1[S:4][C:3]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=2[C:1](=[O:10])[N:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 138277Pyrrole-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 597504242-(1H-Pyrrol-2-yl)-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl thiosalicylate (2.00 g, 11.8 mmol), pyrrole-2-carbonitrile (1.10 g, 11.9 mmol), triethylamine (2.00 ml, 14.3 mmol) and toluene (4.0 ml) was refluxed for 15 hrs as described in Example 1. After cooling, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from hexane-ethanol to give the titled compound (1.90 g, 73%).

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 15 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customrecrystallized from hexane-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-914c2e6c0092441c84ca02b96262e710
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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