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Pyridine → 1,2-dimethyl-D-prolyl-N-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-1-oxo-1-(pentafluorophenoxy)heptan-4-yl]-N-methyl-L-valinamide

HRID 74810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74810
[CH3:1][N:2]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@:3]1([CH3:30])[C:4]([NH:6][C@H:7]([C:11]([N:13]([C@@H:15]([C@@H:23]([CH3:26])[CH2:24][CH3:25])[C@H:16]([O:21][CH3:22])[CH2:17][C:18]([OH:20])=[O:19])[CH3:14])=[O:12])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:5].N1C=CC=CC=1.FC(F)(F)C(O[C:42]1[C:47]([F:48])=[C:46]([F:49])[C:45]([F:50])=[C:44]([F:51])[C:43]=1[F:52])=O>ClCCl>[CH3:1][N:2]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@:3]1([CH3:30])[C:4]([NH:6][C@H:7]([C:11]([N:13]([C@@H:15]([C@@H:23]([CH3:26])[CH2:24][CH3:25])[C@H:16]([O:21][CH3:22])[CH2:17][C:18](=[O:20])[O:19][C:42]1[C:43]([F:52])=[C:44]([F:51])[C:45]([F:50])=[C:46]([F:49])[C:47]=1[F:48])[CH3:14])=[O:12])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 4327891Pentafluorophenyl TrifluoroacetateHCID 86685764HCID 86685764, Verbindung

Produkt 1

HCID 866857651,2-dimethyl-D-prolyl-N-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-1-oxo-1-(pentafluorophenoxy)heptan-4-yl]-N-methyl-L-valinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (0° C.) of #196 (4.0 g, 9.4 mmol, 1 eq.) in dichloromethane (40 mL) was added dropwise pyridine (2.95 g, 37.6 mmol, 4 eq.) followed by a solution of pentafluorophenyl trifluoroacetate (3.9 g, 13.6 mmol, 1.4 eq.) in dichloromethane (5 mL). The mixture was stirred at room temperature for one hour, and the solvent was concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography (Gradient: 1 to 10% methanol in dichloromethane) to afford compound #197 (4.5 g, 81.2% (over three steps) as white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by silica gel chromatography (Gradient: 1 to 10% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-386af70e2461402bb8031c0b88eb8db9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828401B2

Notizen zur Reaktion

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