Triethylamine → 2-(4-Phenyl-2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 748203

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748203
[C:1]([O:10]C)(=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[SH:4].[C:12]([C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:17]=[CH:16][N:15]=1)#[N:13].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:20]1([C:18]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([C:12]3[S:4][C:3]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=4[C:1](=[O:10])[N:13]=3)[CH:19]=2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 877584-Phenyl-2-pyridinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 597501042-(4-Phenyl-2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl thiosalicylate (1.00 g, 5.9 mmol), 2-cyano-4-phenylpyridine (1.10 g, 5.9 mmol), triethylamine (1.30 ml, 9.0 mmol) and toluene (2.5 ml) was refluxed for 20 hrs. After cooling, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from ethanol to give the titled compound (0.99 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 20 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bfd023bf67c4242aeebaa9e89b02d32
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07399759B2

Verknüpfte Notizen

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