Triethylamine → 2-(4-Cyano-2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-one

HRID 748214Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748214
[C:1]([O:10]C)(=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[SH:4].[C:12]([C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]#[N:21])[CH:17]=[CH:16][N:15]=1)#[N:13].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:20]([C:18]1[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([C:12]2[S:4][C:3]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=3[C:1](=[O:10])[N:13]=2)[CH:19]=1)#[N:21]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 1201442,4-Pyridinedicarbonitrile

Produkt 1

HCID 597504122-(4-Cyano-2-pyridyl)-4H-1,3-benzothiazine-4-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl thiosalicylate (0.65 g, 3.9 mmol), 2,4-dicyanopyridine (0.50 g, 3.9 mmol), triethylamine (0.81 ml, 5.8 mmol) and toluene (2.0 ml) was refluxed for 2.5 hrs. After cooling, the precipitated crystals were collected by filtration and recrystallized from acetone-chloroform to give the titled compound (0.54 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2.5 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customrecrystallized from acetone-chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7ea7199086d46138bff9f357b416b54
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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