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Triethylamine → tert-Butyl {methyl[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino}acetate

HRID 748380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748380
[CH3:1][N:2]([CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:3]1[N:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([C:9]#[N:10])[N:4]=1.[C:19](OC)(=[O:27])[C:20]1[C:21](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[SH:22].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][N:2]([CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:3]1[N:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([C:9]2[S:22][C:21]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[C:19](=[O:27])[N:10]=2)[N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 70859672tert-Butyl [methyl(6-cyano-2-pyrimidinyl)amino]acetate

Produkt 1

HCID 59750482tert-Butyl {methyl[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino}acetateAusbeute 47,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl [methyl(6-cyano-2-pyrimidinyl)amino]acetate (1.63 g, 6.56 mmol) and methyl thiosalicylate (3.31 g, 19.7 mmol) were dissolved in toluene (50 ml), and triethylamine (2.76 ml, 19.7 mmol) was added thereto. The mixture was refluxed for 18 hrs. The solvent was evaporated, and the residue was recrystallized from ethanol to give the titled compound (1.20 g, 39%) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 18 hrs
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a8c2094780347a0b38f5d1d00ce8ddf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

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