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Diisopropyl Ether → ({3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}amino)acetic acid

HRID 748415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748415
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([CH2:18][CH2:19][C:20]([NH:22][CH2:23][C:24]([O:26]C(C)(C)C)=[O:25])=[O:21])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1.C(OC(C)C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([CH2:18][CH2:19][C:20]([NH:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[O:21])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 59750322tert-Butyl ({3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}amino)acetate

Produkt 1

HCID 59750264({3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}amino)acetic acidAusbeute 51,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl ({3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}amino)acetate (0.27 g, 0.63 mmol) was dissolved in trifluoroacetic acid (1.5 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hrs. Isopropyl ether was added to the reaction mixture to precipitate crystals, which were collected by filtration and recrystallized from tetrahydrofuran-ethanol to give the titled compound (0.12 g, 49%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customto precipitate crystals, which
  2. filtrationwere collected by filtration
  3. customrecrystallized from tetrahydrofuran-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b826ce53ff848d5b3b21444f59cdcdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

Notizen zur Reaktion

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