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Ammonium → 3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]propanamide

HRID 748452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748452
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][CH2:19][C:20]([OH:22])=O)[CH:13]=2)=[N:3]1.ClC(OCC(C)C)=O.C([N:33](CC)CC)C.[NH4+]>C1COCC1>[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][CH2:19][C:20]([NH2:33])=[O:22])[CH:13]=2)=[N:3]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 223AmmoniumHCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 597503013-[2-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]propionic acid

Produkt 1

HCID 597503963-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]propanamideAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]propionic acid (0.31 g, 1.00 mmol), isobutyl chloroformate (0.22 ml, 1.50 mmol) and triethylamine (0.22 ml, 1.50 mmol) were dissolved in THF (10 ml), and the mixture was stirred under ice cooling condition for 1 hr. 25% aqueous ammonium solution was added to the mixture, and the mixture was stirred under ice cooling condition for 0.5 hr. The obtained precipitates were recrystallized from ethanol to give the titled compound (0.15 g, 49%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred under ice cooling condition for 0.5 hr
  2. customThe obtained precipitates
  3. customwere recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40804cc1e4354a5dbb30b5b923c92b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399759B2

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