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Ethyl Acetate → 6-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 748646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748646
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8](C(C3C=CC=CC=3)=O)[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].C(OCC)(=O)C>CO>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 15013892(6-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)(phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 113441186-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (Intermediate C3) (3.12 mmol) in MeOH (90 mL) was treated with 1 M NaOH (30 mL) at rt for 18 h. The solution was freed of MeOH under reduced pressure and ethyl acetate was added to the aqueous layer. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were washed with sat. NaHCO3, and dried over Na2SO4. The mixture was filtered and the solvent was evaporated to give a solid 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (Intermediate C4).

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the aqueous layer
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washthe combined organic layers were washed with sat. NaHCO3
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationThe mixture was filtered
  6. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12104a8f793c40f4a9680a0d47d24369
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399868B2

Notizen zur Reaktion

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