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m-Chloroperbenzoic acid → 2-[1-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-5-(methylsulfinyl)pentyl]-1,4-difluorobenzene

HRID 748699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748699
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH:11]([C:19]2[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:26])[CH:12]([CH3:18])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][S:16][CH3:17])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:35])C=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH:11]([C:19]2[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:26])[CH:12]([CH3:18])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][S:16]([CH3:17])=[O:35])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 597507052-[1-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-5-(methylthio)pentyl]-1,4-difluorobenzene

Produkt 1

HCID 597507102-[1-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-5-(methylsulfinyl)pentyl]-1,4-difluorobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 2-[1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-5-(methylthio)pentyl]-1,4-difluorobenzene (Isomer 43-B) (175 mg, 0.418 mmol) obtained in Example 43 was dissolved in methylene chloride (10 ml). Under ice cooling, 3-chloroperbenzoic acid (87 mg, 0.50 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 14 hours. The residue obtained by concentrating the reaction mixture under reduced pressure was purified silica gel chromatography (methylene chloride:methanol=40:1) to yield a white solid. The resulting solid was washed with diethyl ether, whereby the title compound (118 mg, 65%) was obtained as a white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe residue obtained
  2. concentrationby concentrating the reaction mixture under reduced pressure
  3. customwas purified silica gel chromatography (methylene chloride:methanol=40:1)
  4. customto yield a white solid
  5. washThe resulting solid was washed with diethyl ether, whereby the title compound (118 mg, 65%)
  6. customwas obtained as a white powder

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-771c2f7a47844b40a954533bde97efde
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399775B2

Notizen zur Reaktion

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