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Acetyl chloride → 1-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)piperidino]-1-ethanone

HRID 748805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748805
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([C:12]2([C:18]3[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[C:33](Cl)(=[O:35])[CH3:34].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.CCCCCC>[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([C:12]2([C:18]3[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:25])[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:14][CH2:13]2)(=[O:10])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 692029464-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)piperidine Hydrochloride

Produkt 1

HCID 597507641-[4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)piperidino]-1-ethanoneAusbeute 54,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)piperidine hydrochloride (90 mg, 0.22 mmol) obtained in Example 260 and triethylamine (0.092 ml, 0.66 mmol) were dissolved in dichloromethane (4 ml), followed by the addition of acetyl chloride (0.024 ml, 0.34 mmol) at room temperature. After stirring at room temperature for 14 hours, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (0.5 ml) was added. The residue obtained by concentrating the resulting mixture under reduced pressure was subjected to flash silica gel chromatography, and the fraction obtained from the dichloromethane:methanol=30:1 eluate was concentrated under reduced pressure to give a white solid. The solid thus obtained was washed with hexane, whereby the title compound (48 mg, 0.12 mmol, 53%) was obtained as a white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe residue obtained
  2. concentrationby concentrating the resulting mixture under reduced pressure
  3. customthe fraction obtained from the dichloromethane
  4. concentrationmethanol=30:1 eluate was concentrated under reduced pressure
  5. customto give a white solid
  6. customThe solid thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da07564f89474b73b7a818b99b0e27e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399775B2

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