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Methyl iodide → 2-Trifluoromethylthioanisole

HRID 748898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748898
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[SH:9].[C:12](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC>CN(C=O)C>[CH3:12][S:9][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[C:2]([F:1])([F:10])[F:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27778892-(Trifluoromethyl)benzenethiol

Produkt 1

HCID 27607832-TrifluoromethylthioanisoleAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-trifluoromethyl-benzenethiol (10 g; 56 mmol), potassium carbonate (25 g, 180 mmol), iodomethane (11 mL, 177 mmol) in DMF (100 mL). Stir for 12 hours. Filter the suspension through a pad of silica gel and elute with ethyl acetate (500 ne). Evaporate half of the solvent and wash the remaining solution with 10% aqueous LiCl (100 mL). Dry with MgSO4 and evaporate solvent. Chromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane to give 9.5 g of 1-methylsulfanyl-2-trifluoromethyl-benzene (88%).

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the suspension through a pad of silica gel
  2. washelute with ethyl acetate (500 ne)
  3. customEvaporate half of the solvent
  4. washwash the remaining solution with 10% aqueous LiCl (100 mL)
  5. dry with materialDry with MgSO4
  6. customevaporate solvent
  7. washChromatograph the residue on a SiO2 column eluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bc369078a324b31b484c7f40d2e3c9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07399867B2

Notizen zur Reaktion

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