Methanol → 6-(3,5-Difluoro-phenyl)-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenoxy]-naphthalen-2-ol

HRID 748915Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 748915
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([O:20]C)[CH:16]=3)[C:11]=2[O:22][C:23]2[CH:37]=[CH:36][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][N:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)=[CH:25][CH:24]=2)[CH:6]=[C:7]([F:9])[CH:8]=1.B(Br)(Br)Br.CO>ClCCl>[F:9][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:10]2[C:11]([O:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][CH2:29][N:30]4[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]4)=[CH:36][CH:37]=3)=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[CH:16]=[C:15]([OH:20])[CH:14]=[CH:13]3)[CH:4]=[C:3]([F:2])[CH:8]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 25134Boron tribromideHCID 685171011-(2-{4-[2-(3,5-Difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yloxy]-phenoxy}-ethyl)-piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 670045356-(3,5-Difluoro-phenyl)-5-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenoxy]-naphthalen-2-olAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Dissolve 1-(2-{4-[2-(3,5-difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yloxy]-phenoxy}-ethyl)-piperidine hydrochloride (410 mg, 0.76 mmol) in dichloromethane (10 mL) and cool in an ice bath. Add boron tribromide (0.22 mL, 2.28 mmol) and stir for 2.5 hours. Add methanol (5 mL), warm to ambient temperature, dilute with dichloromethane and wash with saturated aqueous sodium bicarbonate, dry with solid magnesium sulfate, filter and remove solvent under vacuum. Chromatograph on silica gel with dichloromethane/methanol mixtures to give 350 mg of the title compound (96%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool in an ice bath
  2. washwash with saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. dry with materialdry with solid magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customremove solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fe50f14d30b428892a8842bd8cb17e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07399867B2

Notizen zur Reaktion

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