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Benzylamine → N-Benzyl-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxamide

HRID 749112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 749112
[CH:1]12[CH2:9][CH:5]([O:6][C:7]1=[O:8])[CH:4]=[CH:3][CH2:2]2.[CH2:10]([NH2:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>>[CH2:10]([NH:17][C:7]([CH:1]1[CH2:9][CH:5]([OH:6])[CH:4]=[CH:3][CH2:2]1)=[O:8])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7504BenzylamineHCID 3767596-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one

Produkt 1

HCID 15064680N-Benzyl-5-hydroxycyclohex-3-enecarboxamide

Versuchsvorschrift

To 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one (2.6 g, 21 mmol) in xylenes (50 ml) under nitrogen was added benzylamine (3.42 g, 32 mmol). The mixture was heated under reflux for 16 h, then cooled to room temperature. The heavy white precipitate was collected by filtration, and recrystallized from dichloromethane/hexane to give the amide as a white solid (3.8 g, 78%, m.p. 127-128(C).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 16 h
  3. filtrationThe heavy white precipitate was collected by filtration
  4. customrecrystallized from dichloromethane/hexane
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Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51e232cd75de4882a4c8b9cf54da932f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402592B2

Notizen zur Reaktion

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