Trifluoroacetic acid → methyl N-[(1R,3S)-3-[[2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoro-pyrimidin-4-yl]amino]cyclohexyl]carbamate

HRID 74925

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74925
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15](S(C)=O)[C:14]([F:20])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][N:8](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.ClC1C=C2C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CN(S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)C2=[N:36]C=1.FC(F)(F)[C:62]([OH:64])=O.C(=O)(O[C@H]1CCOC1)O[N:69]1[C:73](=O)[CH2:72][CH2:71][C:70]1=[O:75].[CH2:83]1[CH2:87]OC[CH2:84]1>CCN(CC)CC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[N:16]=[C:15]([NH:36][C@H:83]4[CH2:87][CH2:71][CH2:72][C@@H:73]([NH:69][C:70](=[O:75])[O:64][CH3:62])[CH2:84]4)[C:14]([F:20])=[CH:13][N:12]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 11229944Carbonic Acid 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (S)-Tetrahydrofuran-3-yl EsterHCID 575977475-Chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 672853215-Chloro-3-(5-fluoro-4-methylsulfinyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine2×

Produkt 1

HCID 68008354methyl N-[(1R,3S)-3-[[2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoro-pyrimidin-4-yl]amino]cyclohexyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-chloro-3-(5-fluoro-4-methylsulfinyl-pyrimidin-2-yl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine, THF; (b) CH2Cl2, trifluoroacetic acid; (c) acetyl chloride, Et3N, THF; (d) LiOH, 130° C., microwave.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c02279237814177835ee8469222770d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08829007B2

Verknüpfte Notizen

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