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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-cyano-N-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide

HRID 749470
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 749470
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:11][CH2:12][O:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]2)[CH2:9][NH2:10])=[C:4]([CH3:20])[CH:3]=1.[C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:33](O)=[O:34])[C:26]2[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]=2[CH:32]=1)#[N:22].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>C(Cl)Cl>[C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:33]([NH:10][CH2:9][CH:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=2[CH3:20])[CH2:11][CH2:12][O:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]2)=[O:34])[C:26]2[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]=2[CH:32]=1)#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 224526443-Cyano-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylic acidHCID 68976391[2-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]amine

Produkt 1

HCID 689801273-cyano-N-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamideAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[2-(4-Fluoro-2-methylphenyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]amine (0.40 g, 1.4 mmol), 3-cyano-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid (see WO 00/34243; 0.32 g, 1.6 mmol) and DCC (0.35 g, 1.7 mmol) were mixed with CH2Cl2 (5 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight and then filtrated and the solvent was evaporated. The product was purified by chromatography on silica gel using methanol and CH2Cl2 (0%-2% methanol). There was obtained 600 mg (91%) of 3-cyano-N-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide as a foam. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 1.0-1.9 (m, 9H), 2.0-2.1 (m, 1H), 2.4 (d, 3H), 2.6-2.8 (m, 4H), 3.2-3.8 (m, 7H), 4.4-4.5 (d, 1H), 6.0-6.2 (m, 1H), 6.9 (m, 2H), 7.1-7.3 (m, 2H), 7.4 (s, 1H). LCMS: m/z 463 (M−1)−.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltrated
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customThe product was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a99faf95b84b99b303269d55ab182d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402581B2

Notizen zur Reaktion

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