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Trifluoroacetic acid → (1S,3R)-N1-[5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl]cyclohexane-1,3-diamine

HRID 74968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 74968
[F:1][C:2]1[C:3]([NH:28][C@H:29]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@@H:31]([NH:35]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:30]2)=[N:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:17])[CH:15]=3)[N:10]([S:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][CH:22]=3)(=[O:20])=[O:19])[CH:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[F:1][C:2]1[C:3]([NH:28][C@H:29]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@@H:31]([NH2:35])[CH2:30]2)=[N:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:17])[CH:15]=3)[N:10]([S:18]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH3:27])=[CH:25][CH:26]=3)(=[O:19])=[O:20])[CH:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68007251tert-butyl N-[(1R,3S)-3-[[5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl]amino]cyclohexyl]carbamate2×

Produkt 1

HCID 68007103(1S,3R)-N1-[5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl]cyclohexane-1,3-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl N-[(1R,3S)-3-[[5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(p-tolyl sulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl]amino]cyclohexyl]carbamate, 44d, (3.7 g, 6.2 mmol) was dissolved in dichloromethane (105 mL) and treated with trifluoroacetic acid (31 mL). After 5 minutes, the volatiles were evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was treated with 1N NaOH (75 mL). The resulting precipitate was collected by filtration, washed with water (3×30 mL) and vacuum dried to provide 2.7 g of (1s, 3R)—N1-[5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl]cyclohexane-1,3-diamine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles were evaporated under reduced pressure
  2. additionthe resulting residue was treated with 1N NaOH (75 mL)
  3. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with water (3×30 mL) and vacuum
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4786fd9e5184aea89b057324d85dd07
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829007B2

Notizen zur Reaktion

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