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Triethylamine → 4-[(r)-2-(4-Benzyl-phenoxymethyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-pyridine

HRID 749932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 749932
[CH2:1]([C:8]1[CH:20]=[CH:19][C:11]([O:12][CH2:13][C@H:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[N:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28]Cl)=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH2:1]([C:8]1[CH:20]=[CH:19][C:11]([O:12][CH2:13][C@H:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:15]2[CH2:28][C:25]2[CH:26]=[CH:27][N:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 745704-(Chloromethyl)pyridinium chlorideHCID 16222640(2r)-2-[(4-Benzylphenoxy)methyl]pyrrolidine

Produkt 1

HCID 162226434-[(r)-2-(4-Benzyl-phenoxymethyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-pyridineAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 1 (0.25 g, 0.82 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added 4-picolyl chloride hydrochloride (0.13 g, 0.79 mmol) and triethylamine (0.29 mL, 2.08 mmol). The resulting mixture was stirred at ambient temperature overnight. The crude product was extracted into dichloromethane and washed with water followed by brine. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography using hexane/EtOAc (gradient system) to give the title compound (0.11 g, 45%); 1NMR (400 MHz, CDCl3); δ 1.70-1.81 (m, 3H), 2.03 (m, 1H), 2.27 (m, 1H), 2.94-3.03 (m, 2H), 3.49 (d, J=14.4 Hz, 1H), 3.86 (m, 1H), 3.92 (s, 2H), 3.94 (m, 1H), 4.19 (d, J=14.4 Hz, 1H), 6.79 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.08 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.15-7.20 (m, 3H), 7.26-7.29 (m, 4H), 8.51 (m, 2H); MS (m/z) 359.5 (M+1); LC (99.7%); HPLC (91.6%)

Aufarbeitung

  1. extractionThe crude product was extracted into dichloromethane
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9009347b11e1498990a57a342755e5e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402684B2

Notizen zur Reaktion

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