6-Chloropiperonyl chloride → (r)-2-[4-(6-Chloro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)phenoxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 750042

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 750042
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:22][C:23]1[C:31]([CH2:32]Cl)=[CH:30][C:26]2[O:27][CH2:28][O:29][C:25]=2[CH:24]=1>>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:32][C:31]2[C:23]([Cl:22])=[CH:24][C:25]3[O:29][CH2:28][O:27][C:26]=3[CH:30]=2)=[CH:17][CH:16]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 901136-Chloropiperonyl chlorideHCID 68999591(R)-2-(4-Hydroxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68998670(r)-2-[4-(6-Chloro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)phenoxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 40 %

Versuchsvorschrift

Followed the same procedure as that of step 2 in Example 91 with the use of (R)-2-(4-hydroxy-phenoxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (150 mg, 0.5 mmol) and 5-chloro-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole (125 mg, 0.6 mmol) to afford the title product (80 mg, 40% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95341039577348e2b88240b862ec8d8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07402684B2

Verknüpfte Notizen

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