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5-Amino-4-fluoro-2-methylphenol → 6-Chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochloride

HRID 7502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7502
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([Cl:12])[CH:10]=2)[N:5]=[N:4][CH:3]=1.[F:13][C:14]1[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([OH:22])=[CH:17][C:15]=1[NH2:16]>CC(O)CCC.Cl>[ClH:1].[Cl:12][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[N:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]2[NH:16][C:15]1[CH:17]=[C:18]([OH:22])[C:19]([CH3:21])=[CH:20][C:14]=1[F:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 101540985-Amino-4-fluoro-2-methylphenolHCID 124480754,6-Dichlorocinnoline

Produkt 1

HCID 219910536-Chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochlorideAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 223862-PentanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,6-dichlorocinnoline (200 mg, 1 mmol) and 2-fluoro-5-hydroxy-4-methylaniline (169 mg, 1.2 mmol), (prepared as described for the starting material in Example 11), in 2-pentanol (4 ml) containing 7M isopropanolic hydrogen chloride (2 drops) was heated at reflux for 45 minutes. After cooling the solid was filtered off, washed with isopropanol followed by ether to give 6-chloro-4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)cinnoline hydrochloride (326 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 45 minutes
  3. temperatureAfter cooling the solid
  4. filtrationwas filtered off
  5. washwashed with isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd18bbde8c2547a8bc703e52823b5e37
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087602B2

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