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Ammonium Chloride → 3-acetyl-2-(4-acetylbenzyl)-6-bromo-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-one

HRID 750317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 750317
[C:1]([C:4]1[N:5]([CH2:22][C:23]2[CH:34]=[CH:33][C:26]([C:27](N(OC)C)=[O:28])=[CH:25][CH:24]=2)[C:6](=[O:21])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[CH:11][C:10]([Br:20])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:35][Mg]Br.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[C:1]([C:4]1[N:5]([CH2:22][C:23]2[CH:34]=[CH:33][C:26]([C:27](=[O:28])[CH3:35])=[CH:25][CH:24]=2)[C:6](=[O:21])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[CH:11][C:10]([Br:20])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 865995664-(3-acetyl-6-bromo-1-oxo-4-phenyl-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamideHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 230609443-acetyl-2-(4-acetylbenzyl)-6-bromo-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-oneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-acetyl-6-bromo-1-oxo-4-phenyl-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide (330 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) was added methyl magnesium bromide (3M tetrahydrofuran solution, 0.64 ml) under ice-cooling and the mixture was stirred for 2 hrs. under ice-cooling. The reaction solution was poured into saturated aqueous ammonium chloride solution, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine and dried by adding sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=19/1→7/3) to give the title compound (259 mg, 87%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperatureunder ice-cooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with saturated brine
  5. customdried
  6. additionby adding sodium sulfate
  7. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  8. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=19/1→7/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61e5c7f63c3b46bba2edd33cf84e3f11
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402595B2

Notizen zur Reaktion

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