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Ammonium Chloride → 3-acetyl-6-bromo-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzyl]-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-one

HRID 750324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 750324
[C:1]([C:4]1[N:5]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29](=[O:31])[CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:6](=[O:21])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[CH:11][C:10]([Br:20])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:32][Mg]Br.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[C:1]([C:4]1[N:5]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]([OH:31])([CH3:32])[CH3:30])=[CH:27][CH:28]=2)[C:6](=[O:21])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[CH:11][C:10]([Br:20])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 230609443-acetyl-2-(4-acetylbenzyl)-6-bromo-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-oneHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 230609083-acetyl-6-bromo-2-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzyl]-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-acetyl-2-(4-acetylbenzyl)-6-bromo-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-one (297 mg) in THF (10 ml) was added methyl magnesium bromide (1M tetrahydrofuran solution, 1.89 ml) under ice-cooling and the mixture was stirred under ice-cooling for 1 hr. The reaction solution was poured into saturated aqueous ammonium chloride solution, extracted with ethyl acetate, washed with brine and dried by adding sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=9/1→3/2) to give the title compound (258 mg, 83%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling for 1 hr
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with brine
  5. customdried
  6. additionby adding sodium sulfate
  7. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  8. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=9/1→3/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57840030b115461eb9cb1d84d5e654a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07402595B2

Notizen zur Reaktion

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