Ethylene Glycol → 2-((7-Bromoquinoxalin-2-yl)oxy)ethanol

HRID 751279

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751279
[H-].[Na+].[CH2:3]([OH:6])[CH2:4][OH:5].[Br:7][C:8]1[CH:17]=[C:16]2[C:11]([N:12]=[CH:13][C:14](Cl)=[N:15]2)=[CH:10][CH:9]=1>CN(C=O)C>[Br:7][C:8]1[CH:17]=[C:16]2[C:11]([N:12]=[CH:13][C:14]([O:5][CH2:4][CH2:3][OH:6])=[N:15]2)=[CH:10][CH:9]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 24758Sodium hydrideHCID 49132537-Bromo-2-chloroquinoxaline

Produkt 1

HCID 597100302-((7-Bromoquinoxalin-2-yl)oxy)ethanolAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Suspend sodium hydride (310 mg, 13 mmol) in a solution of ethylene glycol (800 mg, 13 mmol) in DMF (50 mL) at 0° C. After stirring for 30 min at room temperature, 7-bromo-2-chloro-quinoxaline (Preparation 26; 610 mg, 2.5 mmol) is added. Stir for 2 h at room temperature and dilute with 3:1 chloroform/isopropyl alchol. Wash the organic phase with brine and purify by FCC to give the title compound (564 mg, 85%). MS m/e (268, M+1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.5 (s, 1H), 8.0 (d, J=2.0 Hz), 7.90 (dd, J=8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.7 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.6 (t, d=4.8 Hz, 2H), 43.9 (t, J=4.8 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. stirringStir for 2 h at room temperature
  3. additiondilute with 3:1 chloroform/isopropyl alchol
  4. washWash the organic phase with brine
  5. custompurify by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6e08bfc6bc34bd0849c9c54ebc3f561
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07405299B2

Verknüpfte Notizen

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