Chloroacetaldehyde → 6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 751294Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751294
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH2:10][CH:11]=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[Br:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[N:3]([CH:10]=[CH:11][N:1]=2)[CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 706222-Amino-5-bromopyridineHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 27955476-Bromoimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Reflux a solution of 2-amino-5-bromo-pyridine (Maybridge; 1.0 g, 5.78 mmol), 50% aqueous chloroacetaldehyde (2 mL, 12.7 mmol) in acetonitrile (100 mL) for 14 h. Dilute the reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate and extract into ethyl acetate. Flash chromatography using appropriate ethyl acetate/hexane mixtures gives 0.95 g (83%) of the subtitled compound as a tan solid. MS (electrospray, m/z) 196.7, 198.7 (M+1). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.9 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.58 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.53 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.29 (dd, J=9.2, 2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionDilute
  2. extractionextract into ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-069c7d4bb27b457280b6c6a1be464f9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07405299B2

Notizen zur Reaktion

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