Gramine → Indole-3-acetonitrile

HRID 751506

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751506
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10]N(C)C)=[CH:2]1.[C-:14]#[N:15].[Na+]>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][C:14]#[N:15])=[CH:2]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6890GramineHCID 8929Sodium Cyanide

Produkt 1

HCID 351795Indole-3-acetonitrileAusbeute 153,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve a mixture of the (1H-Indol-3-ylmethyl)-dimethylamine (3.54 mmol), sodium cyanide (0.500 g, 10.62 mmol), and ethyl acetate (1.7 mL, 17.7 mmol) in dry dimethyl sulfoxide (12 mL) and heat to 80° C. under nitrogen for 3 h. Cool the reaction mixture to room temperature, dilute with ethyl acetate (150 mL), and wash with water (50 mL), Dry the organic layer over anhydrous magnesium sulfate, and remove the solvent in vacuo to yield (1H-indol-3-yl)-acetonitrile 0.850 g (96%).

Aufarbeitung

  1. dissolutionDissolve
  2. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  3. washwash with water (50 mL)
  4. dry with materialDry the organic layer over anhydrous magnesium sulfate
  5. customremove the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e24cc133e6be4736953ff22be97bfd37
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07405305B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…