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Trifluoroacetic acid → 2-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid

HRID 751739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 751739
FC(F)(F)C(O)=O.C([O:12][C:13](=[O:36])[C@@H:14]([NH:23][C:24]([C:26]1[NH:35][C:29]2=[N:30][CH:31]=[C:32]([Cl:34])[CH:33]=[C:28]2[CH:27]=1)=[O:25])[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=1)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:34][C:32]1[CH:33]=[C:28]2[CH:27]=[C:26]([C:24]([NH:23][C@@H:14]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=3)[C:13]([OH:36])=[O:12])=[O:25])[NH:35][C:29]2=[N:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acid2×HCID 597535552-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 597536772-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1.9 mL, 24.3 mmol) was added to a suspension of 2-(S)-[(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid tert-butyl ester (EXAMPLE 281, 507 mg, 1.21 mmol) in DCM (25 mL) and the reaction mixture was stirred at rt for 16 h. Further trifluoroacetic acid (2 mL) was added and the reaction was stirred at rt for 48 h. The solvent was removed in vacuo and the solid partitioned between 1N hydrochloric acid (50 mL) and ethyl acetate (3×30 mL). The combined organic fractions were washed with brine (20 mL), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the title compound. δH (CD3OD): 3.11 (1H, dd), 3.33 (1H, dd), 4.88 (1H, m), 6.97 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.28 (2H, m), 8.08 (1H, d), 8.29 (1H, d); m/z (ES+)=362 [M+H]+; RT=3.67 min.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at rt for 48 h
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe solid partitioned between 1N hydrochloric acid (50 mL) and ethyl acetate (3×30 mL)
  4. washThe combined organic fractions were washed with brine (20 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3f73c57759f4b90bd1893731a0e801f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07405210B2

Notizen zur Reaktion

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