StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Fluorophenyl isocyanate → (S)-methyl 2-(3-(4-(3-(2-fluorophenyl)ureido)phenyl)-N-methylisoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate

HRID 75837
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75837
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([N:15]([C@@H:17]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH3:16])=[O:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[N:32]=[C:33]=[O:34]>C1COCC1>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[NH:32][C:33](=[O:34])[NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([N:15]([C@@H:17]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH3:16])=[O:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 855882-Fluorophenyl isocyanateHCID 67353570(S)-Methyl 2-(3-(4-aminophenyl)-N-methylisoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate

Produkt 1

HCID 67355460(S)-methyl 2-(3-(4-(3-(2-fluorophenyl)ureido)phenyl)-N-methylisoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoateAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

((S)-Methyl 2-(3-(4-aminophenyl)-N-methylisoxazole-5-carboxamido)-3-methylbutanoate (170 mg. 0.513 mmol) was dissolved in THF (10 ml) and to it 2-fluorophenylisocyanate (105 mg. 0.770 mmol) was added. Reaction mixture was stirred at RT for 24 hours. THF was removed under reduced pressure to get pale brown residue, which was purified by column chromatography using EtOAc and CHCl3 as the solvent system to yield 160 mg (67%) of the title compound. MS: ES (−): m/z 467 (M−1); ES (+): m/z 469(M+1); 1HNMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ: 9.356 (s, 1H), 8.648 (d, 1H), 8.176 (t, 1H), 7.906 (d, 2H), 7.631-7.448 (s, 1H+d, 2H), 7.287 (m, 1H), 7.185 (t, 1H), 7.065 (m, 1H), 4.738-4.164 (d, 1H), 3.734-3.702 (s, 3H), 3.151-2.963 (s, 3H), 2.339 (m, 1H), 1.030-0.877 (d, 3H(×2)).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customReaction mixture
  3. customTHF was removed under reduced pressure
  4. customto get pale brown residue, which
  5. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81bcb25fb77147ff90b7eaf3fbc10055
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835428B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion