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Hydrogen Peroxide → HCID 178458647, Verbindung

HRID 75874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75874
[F:1][C:2]1[C:3]([NH:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([O:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[NH:23][N:22]=2)=[N:4][C:5]([NH:10][C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH3:12])=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].[OH-:30].[K+].OO>CO>[F:1][C:2]1[C:3]([NH:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([O:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[NH:23][N:22]=2)=[N:4][C:5]([NH:10][C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH3:12])=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]([NH2:8])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 178458645HCID 178458645, Verbindung

Produkt 1

HCID 178458647HCID 178458647, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

(S)-5-Fluoro-2-(1-(4-fluorophenyl)ethylamino)-6-(5-isopropoxy-1H-pyrazol-3-ylamino)nicotinonitrile (Example 16; 0.15 g, 0.38 mmol), was placed in MeOH (7 ml) at 25° C. A 25% aqueous solution (0.4 ml) of KOH (0.11 g, 1.9 mmol) was then added, followed by the addition of 0.1 ml of 30% H2O2. The resulting dark red solution was heated to 65° C. for 1 h, cooled to 25° C., and concentrated. The resulting residue was dissolved in EtOAc (50 ml), washed with water (30 ml), dried, filtered, and concentrated. The resulting solid was purified by column chromatography (DCM-MeOH=25:1) to give the title compound (0.044 g, 28%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.75 (d, J=11.7 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 5.37 (s, 1H), 5.11-5.00 (m, 1H), 4.61-4.52 (m, 1H), 1.53 (d, J=7.0 Hz, 3H), 1.31 (m, 6H). MS: Calcd.: 416. Found: [M+H]+417.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 25° C.
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe resulting residue was dissolved in EtOAc (50 ml)
  4. washwashed with water (30 ml)
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting solid was purified by column chromatography (DCM-MeOH=25:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b48bfd27df448dd93cc85882f47aea0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835465B2

Notizen zur Reaktion

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