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Triethylamine → 2-chloro-6-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-5-fluoro-4-iodonicotinonitrile

HRID 75938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 75938
[Cl:1][C:2]1[N:9]=[C:8](Cl)[C:7]([F:11])=[C:6]([I:12])[C:3]=1[C:4]#[N:5].CCN(CC)CC.[CH:20]1([C:23]2[NH:27][N:26]=[C:25]([NH2:28])[CH:24]=2)[CH2:22][CH2:21]1>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:9]=[C:8]([NH:28][C:25]2[CH:24]=[C:23]([CH:20]3[CH2:22][CH2:21]3)[NH:27][N:26]=2)[C:7]([F:11])=[C:6]([I:12])[C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27580143-cyclopropyl-1H-pyrazol-5-amineHCID 866206232,6-Dichloro-5-fluoro-4-iodonicotinonitrile

Produkt 1

HCID 866206152-chloro-6-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-5-fluoro-4-iodonicotinonitrileAusbeute 29,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The crude 2,6-dichloro-5-fluoro-4-iodonicotinonitrile (8.0 g, 25.2 mmol), Et3N (3.3 g, 32.8 mmol) and 5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-amine (3.1 g, 25.2 mmol) were placed in ACN (50 ml) and the resulting solution was heated to 80° C. for 24 hours. The reaction was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was washed with cold ACN, dried, and collected to give the title compound (3.0 g, 29%). MS: Calcd.: 403. Found: [M+H]+ 404.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washthe resulting solid was washed with cold ACN
  4. customdried
  5. customcollected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fe79be0e3314cd9b2c9e39532c9b485
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08835465B2

Notizen zur Reaktion

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